北京时间2012年5月20日，切尔西在欧冠决赛击败德甲劲旅拜仁慕尼黑，夺得队史上首座欧冠冠军奖杯，当时切尔西的主教练是意大利人罗伯特.迪马特奥。2012年3月4日，切尔西官方宣布解雇主帅博阿斯，迪马特奥作为临时主帅走马上任。同年的欧冠决赛中，在球队四名主力缺阵的情况下，切尔西在迪马特奥的指挥下顽强地击败拜仁夺得冠军。
切尔西第一次拿欧冠教练是迪马特奥。迪马特奥是接替博阿斯成为切尔西临时教练，当时切尔西在欧冠淘汰赛1：3输给那不勒斯，面临淘汰风险。迪马特奥上任后率队逆转那不勒斯，半决赛第二回合在诺坎普打平巴塞罗那，挺进最后决赛，在安联球场点数大战战胜拜仁慕尼黑，成为一段传奇。
两次。2011~2012赛季欧冠联赛，切尔西在小组的阶段被分在E组，同组的其他三个球队分别是与瓦伦西亚俱乐部、勒沃库森俱乐部、亨克俱乐部。切尔西是这个小组中的第1档球队，他们也是实力比较强大的球队，在小组赛总共进行了6轮比赛，切尔西的战绩是3胜2平1负，最终拿到是一个积分排名小组第1，直接晋级欧冠联赛的1/8决赛。
欧冠联赛的1/8决赛将会进行2回合的淘汰赛，在两回合比赛中，切尔西分别以3:1和4:1的比分战胜了来自意大利足球甲级联赛的那不勒斯，成功晋级欧冠联赛的8强，1/4决赛切尔西两回合淘汰葡超的本菲卡，半决赛切尔西淘汰的是西甲豪门巴塞罗那，最终和德甲霸主拜仁慕尼黑相聚决赛。切尔西在欧冠决赛中通过点球大战战胜拜仁慕尼黑，历史上第1次拿到欧冠联赛的冠军。
2020~2021赛季欧冠联赛，切尔西在主帅图赫尔的带领下，表现非常出色。他们在小组赛阶上同样被分在E组，以小组第一的身份晋级淘汰赛。在淘汰赛阶段，他们分别以3-0淘汰了马德里竞技、以2-1战胜波尔图、以3-1打败非常强大的皇家马德里俱乐部，再一次杀进欧冠联赛的决赛。决赛中切，凯·哈弗茨打入1球，帮助尔西以1-0成绩战胜曼城，拿到欧冠冠军。
切尔西主教练罗伯托·迪马特奥
在本场比赛之前，切尔西从未赢得过这项欧洲顶级赛事的冠军。这支因阵容严重老化而被称作“大龄乐园”的球队曾在2004年、2005年、2007年、2008年和2009年连续进入欧冠半决赛，并于2008年杀入了决赛，却在点球大战中遗憾的负于死敌曼彻斯特联。2009年的半决赛对阵巴塞罗那则是因为裁判多次莫须有的误判而遭到淘汰。
赛季开始之前，卡洛·安切洛蒂的切尔西主教练职位被安德烈·维拉斯-博阿斯所取代。然而，截至2012年3月4日，博阿斯的球队在过去的16场比赛中仅取得5场胜利，于英超联赛已落后榜首曼彻斯特城20分之多；同时在冠军联赛首轮首回合淘汰赛中以1比3不敌那不勒斯，面临被淘汰的危险。博阿斯随即遭到解职，由其助理教练罗伯托·迪马特奥就任临时主教练。
作为2010/11赛季英超联赛的亚军，切尔西得以作为种子队直接入围欧洲冠军联赛的正赛。在小组赛E组中，球队在先后对阵拜耳勒沃库森、巴伦西亚和亨克的比赛中取得了全部主场胜利，并1球未失，客场也取得了两平一负的战绩，顺利以小组头名晋级淘汰赛。在八分之一决赛中，球队在首回合客场以1比3负于那不勒斯后，回到主场凭借加时赛的进球以4比1淘汰对手。至四分之一决赛，球队又以主场1比0、客场2比1的比分战胜本菲卡，其半决赛将面对卫冕冠军巴塞罗那。切尔西先是在主场以1比0小胜，后在诺坎普更是在十人应战的情况下通过链式防守以2比2顽强逼平对手而进军决赛。在这场比赛中，劳尔·梅雷莱斯、布拉尼斯拉夫·伊万诺维奇和拉米雷斯因累计两张黄牌，以及约翰·特里因红牌被罚下均无缘参加决赛。
比赛在90分钟的常规时间内以1比1战平，进入加时赛。加时赛中双方均无建树，最终切尔西在点球大战中取胜。
